Siena oggi è una città che tenta di coniugare modernità e tradizioni, esigenze attuali con una storia a cui è fortemente legata. Il Palio la rende unica al mondo ed ancora oggi scandisce la vita della città con le contrade, che sono elemento portante delle istituzioni e della società senese. La struttura urbanistica medievale, per lo più intatta, ha permesso alla città di essere ancora a dimensione umana, nel centro storico non esiste traffico ed ogni meta è raggiungibile in pochi minuti a piedi. Un complesso sistema di scale mobili ha decentrato i posteggi e permette a residenti e visitatori di arrivare in pieno centro comodamente. Il turismo è, e resterà, un punto fermo dell’economia senese ma negli anni la città toscana ha sviluppato risorse nuove.
L’Università porta ogni anno a Siena migliaia di studenti da tutta Italia ed è un vero gigante con diverse strutture in varie parti della città e alloggi modello “college” nell’immediata periferia. Nel giugno 2008 è stata eletta miglior università da un'indagine del quotidiano La Reppublica per i servizi agli studenti. L’Ospedale è all’avanguardia con diversi reparti. Siena è stata anche la prima città ad essere interamente cablata con un canale civico dedicato ai cittadini.
La banca Monte dei Paschi di Siena è uno dei poli bancari italiani più prestigiosi, nella città è definito “babbo Monte” per l’importanza che ha sia nell’economia sia nell’impiego.
Anche per quanto riguarda l’arte si è cercato di uscire dalla sola immagine di città medioevale. Il museo delle Papesse per l’arte moderna, la Città Aromatica con la musica pop e rock, il Siena Jazz e molte altre iniziative hanno fatto entrare Siena nel circuito degli avvenimenti internazionali. Grande rilievo nella città ha il volontariato che conta più di 120 associazioni nella sola area comunale e vede l'associazione Cesvot come prima in Toscana per iniziative.

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